WWW.LIBRUS.DOBROTA.BIZ
БЕСПЛАТНАЯ  ИНТЕРНЕТ  БИБЛИОТЕКА - собрание публикаций
 

«вторичные, третичные спирты, а также спирты с асимметрическим атомом углерода. 2. Назовите по номенклатуре IUPAC следующие соединения: 3. Среди терпеноидов, входящих в состав ...»

Спирты

1. Приведите структурные формулы спиртов состава C5H11OH и назовите их. Отметьте первичные,

вторичные, третичные спирты, а также спирты с асимметрическим атомом углерода .

2. Назовите по номенклатуре IUPAC следующие соединения:

3. Среди терпеноидов, входящих в состав розового масла, есть несколько спиртов: гераниол (Е-3,7диметилоктадиен-2,6-ол-1), цитронеллол (2,6-диметилоктен-1-ол-8), линалоол (3,7диметилоктадиен-1,6-ол-3). Приведите их структурные формулы .

4. Назовите по номенклатуре IUPAC следующие спирты:

5. Назовите по номенклатуре IUPAC следующие спирты:

6. Приведите структурные формулы следующих соединений:

а) 1-метилциклопентанол; б) (R)-2-гексанол; в) 3,3-дихлорциклогептанол; г) 4-бром-3-этилпентан-1ол .

7. Назовите по номенклатуре IUPAC следующие многоатомные спирты:

8. Расположите соединения в порядке увеличения температуры кипения: а) хлорциклопентан;

циклопентанол; циклопентан. б) 2,3-диметил-2-пентанол; 2-метил-2-гексанол; 2-гептанол .

9. Как изменяется реакционная способность указанных спиртов в SN2-реакциях:

а) этанол, изопропанол, бутанол-1, трет-бутанол;

б) циклобутанол, циклогексанол, циклопропанол .

10. Объясните, почему третичные спирты устойчивы к окислителям в нейтральной и щелочной средах, но легко реагируют с ними в кислой среде. Напишите реакцию 3-метил-3-пентанола с КМnО4 в воде в присутствии H2SO4 .

11. Напишите уравнение реакции между втор-бутиловым спиртом и следующими веществами: а) Na; б) PBr3; в) CH3MgI; г) SOCl2; д) HBr .

12. Запишите уравнения реакций взаимодействия изомерных спиртов С 4Н9ОН с HBr при нагревании. На примере первичного и третичного спиртов представьте механизм и энергетические диаграммы реакций .

13. Взаимодействие каких оптически активных спиртов с бромистоводородной кислотой при нагревании приведет к образованию оптически неактивных галогеналканов: а) 2-метилбутан-1-ол;

б) бутан-2-ол; в) 3-метилпентан-1-ол; г) пентан-2-ол?

14. Запишите реакции: а) пентан-1-ола и б) пентан-2-ола с HBr при нагревании. Приведите механизмы реакций. Изобразите энергетические диаграммы реакций (а) и (б) .

15. При нагревании C2H5ONa с 1-бромбутаном в этаноле конкурируют реакции замещения и элиминирования. Приведите их механизмы. В каком случае этилат натрия проявляет нуклеофильные свойства, а в каком - основные?

16. В каком направлении будут смещены следующие равновесия:

17. Какие из следующих оснований способны депротонировать метанол (pKa=15.5)? В скобках приведены значения pKa для сопряженных кислот .

a) KCN (9.2); б) CH3COOK (4.7); в) LDA (40); г) KH (38); д) CH3SNa (10); e) BuLi (50) .

18. В каком направлении будет смещено равновесие (в случае эквимолярных количеств исходных реагентов)?

19. Расположите спирты в порядке увеличения кислотности:

20. Расположите спирты в порядке увеличения pKa в воде: a) CF3CH2OH; б) ClCH2CH2OH; в) CH3OH; г) CF3CH2CH2CH2OH; д) (CH3)3COH; е) (СH3)2CHOH; ж) C2H5OH .

21. Расположите соединения в порядке увеличения кислотности: а) (CBr3)2CHOH, (CH3)2CHOH, (CF3)2CHOH; б) CH3CBr2CH2OH, CBr3CH2OH, (CH3)2CBrCH2OH; в) этанол, глицерин, этиленгликоль; г) пропин, CH3COOH, H2O, C2H5SH, (CH3)3COH .

22. Напишите уравнения реакций 1-бутанола с указанными реагентами: а) (CH3)3CONa; б) конц .





H2SO4, 120 C; в) PBr3; г) (CH3)3COH, конц. H2SO4 (кат-р); д) Na; e) C2H5MgCl; ж) конц. H2SO4, 180 C; з) CH3SO2Cl, Py; и) KMnO4, H+; к) CrO3·2Py; л) HSO3F; м) BuLi; н) KNH2 .

23. Из соответствующих спиртов получите следующие карбонильные соединения:

Исходные спирты назовите по номенклатуре IUPAC .

24. Закончите приведенные ниже реакции:

25. Получите 1-фенилэтанол из: а) ацетофенона; б) бензола; в) фенилацетальдегида; г) хлорбензола;

д) стирола .

26. Какой стереоизомер преимущественно образуется в следующих реакциях:

27. Напишите реакции аллилового спирта с: а) Br2 (CCl4); б) H2, Pd; в) KMnO4 (H2O, 0 C); г) KMnO4 (H2SO4, t); д) Cu (200 C); е) 2 HBr .

28. Из неорганических реагентов получите: а) 3,4-диметил-3-гексанол; б) 3-этил-3-пентанол .

29. Из 2-метил-2-бутанола получите: а) 3-метил-2-бутанол; б) 2,2-диметилпропаналь; в) 2-метилбутандиол .

30. Получите реакцией Гриньяра следующие спирты и назовите их:

31. Установите структуры неизвестных веществ, которые при взаимодействии с указанными реактивами Гриньяра после гидролиза дают следующие спирты:

а) А + CH3MgBr CH3CD2OH

б) B + C2H5MgCl (C2H5)3COH

в) С + С2H5MgBr CH3CH2CH(CH3)OH

32. Является ли пригодной схема для получения следующих спиртов: а) бутанола-1 из бутана; б) 2-метил-2-петанола из 2метилпентана; в) n-хлорбензилового спирта из n-хлортолуола; г) (R)-1-фенилэтанола из этилбензола .

33. Превратите: а) пропен в 2,3-диметил-2-бутанол; б) ацетилен в изопропанол; в) 3-метил-1бутанол в 2-метил-2-бутанол; г) изобутанол в изопентиловый спирт; д) 1,1-дихлорбутан в вторбутанол .

34. Каким образом можно осуществить следующие превращения:

35. Расположите в ряд по легкости дегидратации следующие спирты: а) 3-метил-2-бутанол; б) 3метил-3-гексанол; в) 3-метил-1-пентанол .

36. Какая реакция протекает быстрее? Укажите ее механизм .

37. Объясните направление протекания реакции:

38. Тозилат А довольно легко подвергается сольволизу с образованием спирта В. Приведите механизм данной реакции .

39. Оптически активный спирт, содержащий изотопную метку, введен в следующую последовательность превращений:

Какова конфигурация соединений А и В? В каком из конечных продуктов окажется изотопная метка 18О?

40. Из-за электростатического отталкивания атака нуклеофила на карбонильный атом углерода происходит не перпендикулярно к -связи, а по углом 107 по отношению к отрицательно поляризованному атому кислорода. Как следствие нуклеофил подходит к карбонильному углероду в относительной близости от его заместителей. По этой причине гидридное восстановление может быть стереоселективным из-за атаки с пространственно менее затрудненной стороны субстрата .

Предскажите структуру основного диастереомера, образующегося при восстановлении 3,3,5триметилциклогексанона боргидридом натрия .

41. Предскажите основные продукты реакций:

42. Предложите исходные соединения, содержащие не более 4-х атомов углерода, для получения следующих спиртов:

43. Предложите способ превращения транс-4-трет-бутилциклогексанола в цис-4-третбутилциклогексанол .

Какие исходные соединения необходимо взять, чтобы с использованием 44 .

гидроборирования/окисления получить следующие спирты: а) 1-бутанол; б) транс-2этилциклопентанол; в) 3-фенил-1-бутанол .

45. Оказывает ли влияние гиперконъюгация на стабилизацию алкилоксониевых ионов (например, CH3O+H2, (CH3)2O+H)? Какой из указанных ионов стабильнее?

46. Предложите механизмы реакции:

48. Оптически чистый (R)-1-дейтеро-1-пентанол был обработан тозилхлоридом, а затем избытком аммиака .

Какова ожидаемая конфигурация полученного 1-дейтеро-1-пентанамина? Когда данная последовательность превращений была осуществлена, оказалось, что конечный амин представлял собой смесь S- и R-изомеров в соотношении 70:30. Объясните данный экспериментальный факт .

Каким образом можно получить S- и R-изомеры указанного амина в чистом виде?

49. Расшифруйте схему превращений:

50. Осуществите превращения:

51. Предложите способ превращения (R)-бутанола-2 в (S)-бутанол-2 .

52. Каков стереохимический результат следующей цепи превращений с участием (S)-1фенилпропанола-2:

53. Предскажите стереохимический результат следующих реакций:

а) L-2-бутанол + BrCH2COOH

б) D-2-пентанол + HBr

в) мезо-2,3-бутандиол + 2 HBr

54. Наиболее стабильной конформацией для транс-1,2-циклогександиола является конформация кресла, в которой гидроксильные группы занимают экваториальные положения. При обработке этого диола триизопропилхлорсиланом образуется дисилиловый эфир, в котором силилэфирные группы занимают уже аксиальные положения .

Объясните данный факт. Приведите структурные формулы конформеров исходного и конечного соединений .

55. Какие продукты возникнут при периодатном окислении: а) этиленгликоля; б) глицерина; в) цисциклогександиола; г) 1,2-бутандиола?

56. Получите изотопно меченые спирты: а) 14CH3 CH(OH)C2H5 и б) СH3CH2CH214CH2OH, используя в качестве источника изотопа только 14СH3OH .

57. Из пропилена и ацетилена получите мезо-октандиол-4,5 .

58. Расшифруйте схему получения мезо-эритрита:

59. Осуществите следующие превращения:

60. Какие продукты можно ожидать при нагревании (120 С) (R)-пентанола-2 в присутствии конц .

серной кислоты?

61. Расшифруйте структуры неизвестных веществ:

62. Какова структурная формула соединения состава С5Н12О2, которое: а) существует в виде четырех оптически активных изомеров; б) способно протонироваться; в) реагирует с металлическим натрием при комнатной температуре; г) взаимодействует с Cu(OH)2; д) при окислении йодной кислотой образует уксусный альдегид и пропаналь. Представьте проекционные формулы Фишера стереоизомеров .

63. 1 моль соединения С5H8О с избытком CH3MgBr выделяет 2 моль СН4, при гидрировании превращается в 2-метил-2-бутанол. Каково строение исходного соединения?

64. При нагревании с серной кислотой неопентиловый спирт образует непредельный углеводород, который в результате озонолиза с последующим восстановительным расщеплением (Zn, AcOH) превращается в ацетон и ацетальдегид. Предложите структуру этого углеводорода, механизм его образования и уравнение реакции озонолиза .

65. Установите структуру соединения С6H14O2, которое при нагревании с Al2O3 превращается в легко полимеризующийся углеводород C6H10, в реакции с натрием выделяет 2 экв. водорода.




Похожие работы:

«АОНБ им. Н.А.Добролюбова Библиографический указатель новых ноябрь поступлений по отраслям знаний Бюллетень "Новые поступления" ежемесячно информирует о новых документах, поступивших в АОНБ им. Н. А. Добролюбова. Бюллетень составлен на основе записей электронного катал...»

«Протокол № ЗП-108-СНП/ТПР/3-06.2015/И от 06.05.2015 _ стр. 1 из 6 УТВЕРЖДАЮ Председатель Конкурсной комиссии _ С.В. Яковлев "06" мая 2015 г. ПРОТОКОЛ № ЗП-108-СНП/ТПР/3-06.2015/И заседания Конкурсной комиссии ОАО "АК "Транснефть" по лоту №ЗП-108-СНП/ТПР/3-06.2015 Электрообо...»

«Масла гидравлические G-Special Power HVLP РПБ № 84035624.19.50944 стр. 3 по СТО 84035624-267-2018 Действителен до 06.04.2023 г. из 15 1 Идентификация химической продукции и сведения о производителе и/или поставщике 1.1 Идентифи...»

«СИМПОЗИУМ Полупроводниковые лазеры: физика и технология Санкт-Петербург, 5-7 ноября 2008 года ПРОГРАММА И ТЕЗИСЫ ДОКЛАДОВ Санкт-Петербург, 2008 Симпозиум организован Учреждением Российской академии наук Физико-техническим институтом им. А.Ф. Иоффе Санкт-Петербургским...»

«Каталог мастеров ЖК АРТ и участников Гаражной распродажи выпуск Каталог мастеров ЖК АРТ Оглавление Приветствие от авторов WhatsApp чаты жителей ЖК АРТ Красота Здоровье Кулинария Помощь по дому Фото и видео Детские товары Обучение Одежда и аксессуары Строительство Туризм и путешествия...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ УРАЛЬСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ ПЕРВОГО ПРЕЗИДЕНТА РОССИИ Б. Н. ЕЛЬЦИНА А. Ю. Коврижных О. О. Коврижных ДИФФЕРЕНЦИАЛЬНЫЕ И РАЗНОСТНЫЕ УРАВНЕНИЯ Рекомендовано методическим совето...»

«АГЕНТСТВО ПЕРСПЕКТИВНЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ (АПНИ) НАПРАВЛЕНИЯ РАЗВИТИЯ ЕСТЕСТВОЗНАНИЯ И ТЕХНИЧЕСКИХ НАУК В СОВРЕМЕННЫХ УСЛОВИЯХ Сборник научных трудов по материалам Международной научно-практической конференции г. Белгород, 30 августа 2018 г. Белгород УДК 001 ББК 72 Н27 Электронная версия сборника...»







 
2019 www.librus.dobrota.biz - «Бесплатная электронная библиотека - собрание публикаций»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.